| | Campeonato Português | 1ª rodada 02h03 23/8/1999 | Nenhum dos maiores times de Portugal estreou com vitória. O pentacampeão Porto, porém, foi quem teve o jogo mais difícil, empatando com o Boavista no clássico da cidade. O brasileiro Jardel, chuteira de ouro da última temporada européia, foi novamente o autor do gol do Porto. Jogos 20/8/99 Vitória de Setúbal 1 x 1 Vitória de Guimarães 21/8/99 Santa Clara 2 x 2 Sporting Boavista 1 x 1 Porto 22/8/99 Gil Vicente 3 x 0 Campomaiorense Estrela Amadora 0 x 3 Belenenses Salgueiros 1 x 0 Marítimo Alverca 3 x 2 Braga Farense 2 x 1 União Leiria Rio Ave 1 x 1 Benfica Classificação Equipes | PG | J | V | E | D | GP | GC |
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1 | Gil Vicente | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | Belenenses | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | Alverca | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 4 | Farense | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 5 | Salgueiros | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 6 | Santa Clara | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 6 | Sporting | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 8 | Benfica | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 8 | Boavista | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 8 | Porto | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 8 | Vitória de Guimarães | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 8 | Vitória de Setúbal | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 8 | Rio Ave | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 14 | Braga | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 15 | União Leiria | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 16 | Marítimo | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 17 | Campomaoirense | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 17 | Estrela Amadora | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | | PG- pontos ganhos; J- jogos; V- vitórias; E- empates; D- derrotas; GP- gols pró; GC- gols contra turno - rodadas 1 temporadas anteriores 98/99 - 97/98
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