Corinthians e São Paulo se enfrentaram pela primeira vez em uma decisão em 1939, em jogo válido pelo título do Paulista do ano anterior. O jogo no Parque São Jorge reunia os dois líderes do torneio, e o time tricolor precisava vencer o clássico na última rodada para força um jogo-desempate.

O São Paulo vencia por 1 a 0, com gol de Mendes, quando um temporal interrompeu a partida. O jogo só voltaria a acontecer dois dias depois, com portões abertos. Carlito empatou e deu o título ao Corinthians, embora os rivais tenham reclamado que o gol foi com a mão.

Em 1957, o Corinthians vivia um jejum curto, de três anos, mas que acabaria em uma longa sina de 23 anos, em 1977. A final do Paulista foi só mais uma chance desperdiçada pelos alvinegros, mas o presságio de um jejum de 12 anos para os tricolores, que voltariam a vencer em 1970.

O jogo em si também foi marcante, e apesar de não ter sido uma final, decidia a taça entre as duas equipes. O São Paulo abriu 2 a 0 e viu o Corinthians descontar com um gol de bicicleta. O terceiro dos tricolores veio com Maurinho, supostamente em impedimento. Revoltada, a torcida alvinegra atirou garrafas em campo e cancelou a volta olímpica dos rivais.

O movimento que marcou a história do Corinthians e do futebol brasileiro também teve seus triunfos dentro de campo. Os maiores deles contra o São Paulo, vítima do bicampeonato paulista de 1982 e 1983, derrotado em ambas as finais.

Na primeira dessas decisões, o Corinthians venceu o primeiro por 1 a 0 e no segundo, decisivo, fez 3 a 1 com dois de Biro-Biro e um de Casagrande, artilheiro daquele ano. Dario Pereyra descontou para os tricolores.

O torneio mais importante que Corinthians e São Paulo decidiram na história do clássico foi o Brasileiro de 1990. Em dois jogos recheados de muita tensão, o clube do Parque São Jorge conseguiu seu primeiro título nacional.

Em dois jogos no Morubi, dois 1 a 0 para o Corinthians. Wilson Mano foi o herói do primeiro jogo, enquanto Tupãzinho ficaria eternizado com o gol de carrinho na finalíssima, consagrando a geração comandada pelo hoje comentarista Neto.

Um dos maiores ídolos da história do São Paulo conquistou grande parte da torcida justamente em uma decisão contra o Corinthians. Raí foi a estrela da final do Paulista de 1991, um dos vários títulos de uma geração tricolor brilhante.

Na 1ª partida, Raí fez três gols no 3 a 0 do São Paulo. Um petardo de fora da área, uma cobrança firme de pênalti e uma cabeçada deram a vantagem que a equipe tricolor, que na final só seguraria o 0 a 0 sairia com a taça.

Sete anos depois de decidir o Paulista com uma atuação de gala contra o Corinthians, Raí voltou da França para encerrar a carreira no São Paulo. Seu primeiro jogo foi já na decisão do Estadual, cuja partida de ida havia sido vencida pelo até então invicto time alvinegro.

Raí fez de cabeça logo no começo, viu o corintiano Didi empatar com um golaço e deu a assistência para França fazer 2 a 1. No fim, o mesmo França ainda fecharia a conta após linda jogada de Denílson, garantindo o título.

Uma das fases mais duras do clube para o torcedor são-paulino. Em 2002 e 2003, o clube do Morumbi perdeu nada menos que três eliminatórias para o Corinthians, sendo duas delas finais. A semi da Copa do Brasil e a decisão do Rio-São Paulo de 2002 doeram, mas nem tanto quanto a final do Paulista do ano seguinte.

O time de Ricardinho, Kaká, Reinaldo e Luis Fabiano penou, perdeu dois jogos por 3 a 2 e foi muito criticado pela torcida. Até hoje aquela geração é lembrada pela pecha de pipoqueira. O selo só descolou de alguns jogadores em 2005, quando veio a sonhada Libertadores.