Gustavo Kuerten iniciou sua campanha na Masters Cup enfrentando o norte-americano André Agassi, um dos favoritos ao título do torneio disputado em Lisboa. O início de Guga foi melhor, com uma quebra de serviço já no quinto game da partida e a vitória no primeiro set por 6-4. Mas no retorno para disputar a segunda parcial, o brasileiro não aproveitou a chance de obter a quebra e a partida mudou. Com a torcida que antes era favorável mudando de lado e passando a apoiar Agassi, Guga perdeu o segundo set também por 6-4 e durante a parcial de desempate pediu atendimento médico. Com dores nas costas e o psicológico abalado, Gustavo Kuerten acabou sofrendo a virada de Agassi e virou dúvida para a sequência do torneio devido às dores.

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Guga foi beneficiado com um dia de descanso dado pela organização da Masters Cup de Lisboa e conseguiu entrar em quadra para jogar contra o sueco Magnus Norman, após dúvidas sobre a continuação do brasileiro no torneio e a definição que ocorreu apenas em um exame horas antes da partida. E o desempenho do tenista brasileiro na segunda partida do evento final da temporada melhorou a ponto de o rival se sentir incomodado com os bons saques de Gustavo Kuerten. Com o total de 15 aces na partida, Guga levou apenas 1h14min para fechar a partida e manteve suas chances de classificação. O momento mais complicado foi no primeiro set, quando Guga só conseguiu a quebra de serviço no 12º game para fechar em 7-5. No set seguinte, o tenista brasileiro não encontrou dificuldades para fechar em 6-3.

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Depois da vitória contra Magnus Norman, Guga enfrentou o russo Yevgeny Kafelnikov, a quem havia derrotado nas conquistas de Roland Garros em 1997 e 2000 e que acabou lhe vencido nos Jogos Olímpicos de Sydney-2000. A segunda vaga no grupo Verde da Masters Cup ficaria com o vencedor da partida e Gustavo Kuerten tinha a chance de ir pela primeira vez para a semifinal da competição. E o tenista brasileiro se superou ao fazer a sua partida mais curta na primeira fase em Lisboa, levando apenas 1h09min para fechar o confronto e definir sua classificação. Ao contrário da partida contra Magnus Norman, Guga não conseguiu encaixar o primeiro serviço, mas ainda com o baixo aproveitamento foi beneficiado pelo elevado número de erros não-forçados cometidos por Kafelnikov, que em nenhum momento ameaçou o domínio do brasileiro na partida, sendo derrotado com parciais de 6-3 e 6-4.

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Guga entrou em quadra contra o norte-americano Pete Sampras já sabendo da eliminação do russo Marat Safin e a possibilidade concreta do brasileiro fechar a temporada com o número um do ranking mundial. O problema para Gustavo Kuerten era o fato de jamais ter conseguido uma vitória contra Sampras anteriormente. Pete Sampras já começou quebrando o serviço de Kuerten, que ainda conseguiu se recuperar no primeiro set, mas perdeu o tie-break para o norte-americano, que fez 7-6(7-5). Na sequência da partida, Guga passou a jogar melhor que o rival e igualou o confronto por 6-3. A disputa do terceiro set foi a mais equilibrada e emocionante, com Guga quebrando o serviço de Sampras e sacando para o jogo. Neste momento Sampras teve duas chances de devolver a quebra, mas perdeu as duas e viu Guga fechar o confronto por 6-4 e garantir a final.

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Gustavo Kuerten entrou em quadra contra Agassi precisando da vitória para garantir o número um do mundo, além do título da Masters Cup de Lisboa, em uma revanche pela partida perdida na estreia da competição. E o tenista brasileiro apresentou um desempenho que o próprio considera como o seu melhor na carreira para vencer por 3 sets a 0, com triplo 6-4. A partida durou 2h06min, tempo que era considerado ideal por Guga para evitar que as dores pudessem lhe incomodar novamente na partida que era a única em melhor de cinco sets no torneio. O saque de Gustavo Kuerten voltou a funcionar e com 19 aces aplicados ele alcançou a marca de 62 no total do torneio em Portugal. "Hoje é o melhor dia da minha vida", afirmou Guga após o título. "Se eu tiver um filho um dia, eu posso dizer a ele que já fui número um do mundo", completou o brasileiro que dedicou o título à mãe Alice Kuerten e também homenageou o treinador Larri Passos.

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